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Nur für die Forschung bestimmt

Cyclophosphamide Monohydrate Alkylating Agent

Kat.-Nr.: S2057

Cyclophosphamide Monohydrate ist ein Stickstofflost-Alkylierungsmittel, das die Alkylgruppe an die Guaninbase der DNA anlagert, DNA vernetzt, Strangbrüche verursacht und Mutationen induziert.Cyclophosphamide (NSC-26271) Monohydrate kann verwendet werden, um Tiermodelle der Anämie zu induzieren.
Cyclophosphamide Monohydrate Alkylating Agent Inhibitor Chemical Structure

Chemische Struktur

Molekulargewicht: 279.1

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Qualitätskontrolle (Quality Control)

Charge: Reinheit: 99.20%
99.20

Zellkultur, Behandlung & Arbeitskonzentration
(Cell Culture, Treatment & Working Concentration)

Zelllinien Assay-Typ Konzentration Inkubationszeit Formulierung Aktivitätsbeschreibung PMID
HL60 cells Cytotoxicity assay Cytotoxicity against human HL60 cells by MTT assay, IC50=8.79 μM 20850303
BALB/c 3T3 cells Cytotoxicity assay In vitro cytotoxicity was evaluated in mouse embryo BALB/c 3T3 cells, IC50=37.6 μM 9873412
BALB/c 3T3 Cytotoxicity assay In vitro cytotoxicity against BALB/c 3T3 cells, IC50 = 37.6 μM. 7877150
T-cells Immunosuppressive assay 100 mg/kg 8 days Immunosuppressive activity against MAV-1 infected BALB/c mouse assessed as T cells suppression at 100 mg/kg, ip treated 8 days before infection for 4 weeks measured 14 days post infection by flow cytometry 18268085
B-cells Immunosuppressive assay 100 mg/kg 8 days Immunosuppressive activity against MAV-1 infected BALB/c mouse assessed as B cells suppression at 100 mg/kg, ip treated 8 days before infection for 4 weeks measured 14 days post infection by flow cytometry 18268085
U87 MG Antitumor assay 80 mg/kg Antitumor activity in human U87 MG cells xenografted mouse at 80 mg/kg, iv administered in Q2D x 5 schedule 18450456
MX1 Antitumor assay 120 mg/kg up to 3 weeks Antitumor activity against human MX1 cells xenografted in nude mouse adjuvant model assessed as increase in mouse survival time at 120 mg/kg, po BID measured up to 3 weeks 20726512
U87MG Anticancer assay 80 mg/kg 6 days Anticancer activity against human U87MG cells xenografted in athymic mouse assessed as tumor suppression at 80 mg/kg, iv Q2D for 6 days 21106377
NCI-H522 Antitumor assay 50 mg/kg 28 days Antitumor activity against human NCI-H522 cells xenografted in Balb/c nude mouse assessed as tumor growth inhibition at 50 mg/kg, ig administered once daily for 28 days relative to control 28092860
U2932 Antitumor assay 50 mg/kg 5 consecutive days Antitumor activity against human U2932 cells xenografted in SCID mouse assessed as reduction in tumor burden at 50 mg/kg, ip administered for 5 consecutive days measured up to day 40 post cell injection 28605593
MDA-MB-231 Cytotoxicity assay 48 hr Cytotoxicity against Homo sapiens (human) MDA-MB-231 cells after 48 hr by MTT assay, IC50 = 0.09 μM. ChEMBL
K562 Cytotoxicity assay 48 hr Cytotoxicity against Homo sapiens (human) K562 cells after 48 hr by MTT assay, IC50 = 0.15 μM. ChEMBL
K562 Antiproliferative assay 48 hr Antiproliferative activity against Homo sapiens (human) K562 cells after 48 hr by MTT assay, IC50 = 0.153 μM. ChEMBL
MCF7 Cytotoxicity assay 48 hr Cytotoxicity against Homo sapiens (human) MCF7 cells after 48 hr by SRB assay, IC50 = 10 mM. 19372630
HepG2 Cytotoxicity assay 48 hr Cytotoxicity against Homo sapiens (human) HepG2 cells after 48 hr by MTT assay, IC50 = 0.24 μM. ChEMBL
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Chemische Informationen, Lagerung & Stabilität (Chemical Information, Storage & Stability)

Molekulargewicht 279.1 Formel

C7H15Cl2N2O2P.H2O

 Lagerung (Ab Erhaltdatum)
CAS-Nr. 6055-19-2 SDF herunterladen Lagerung von Stammlösungen

Synonyme NSC-26271 Monohydrate Smiles C1CNP(=O)(OC1)N(CCCl)CCCl.O

Löslichkeit (Solubility)

In vitro
Charge:

DMSO : 55 mg/mL (197.06 mM)
(Feuchtigkeitskontaminiertes DMSO kann die Löslichkeit verringern. Verwenden Sie frisches, wasserfreies DMSO.)

Water : 55 mg/mL

Ethanol : 55 mg/mL

Molaritätsrechner

Masse Konzentration Volumen Molekulargewicht
Verdünnungsrechner Molekulargewicht-Rechner

In vivo
Charge:

In-vivo-Formulierungsrechner (Klare Lösung)

Schritt 1: Geben Sie unten die Informationen ein (Empfohlen: Ein zusätzliches Tier einplanen, um Verluste während des Experiments auszugleichen)

mg/kg g μL

Schritt 2: Geben Sie die In-vivo-Formulierung ein (Dies ist nur der Rechner, nicht die Formulierung. Bitte kontaktieren Sie uns zuerst, wenn im Abschnitt Löslichkeit keine In-vivo-Formulierung angegeben ist.)

% DMSO % % Tween 80 % ddH2O
%DMSO %

Berechnungsergebnisse:

Arbeitskonzentration: mg/ml;

Methode zur Herstellung der DMSO-Stammflüssigkeit: mg Wirkstoff voraufgelöst in μL DMSO ( Konzentration der Stammflüssigkeit mg/mL, Bitte kontaktieren Sie uns zuerst, wenn die Konzentration die DMSO-Löslichkeit der jeweiligen Wirkstoffcharge überschreitet. )

Methode zur Herstellung der In-vivo-Formulierung: Nehmen Sie μL DMSO Stammflüssigkeit, fügen Sie als Nächstes hinzuμL PEG300, mischen und aufklären, fügen Sie als Nächstes hinzuμL Tween 80, mischen und aufklären, fügen Sie als Nächstes hinzu μL ddH2O, mischen und aufklären.

Methode zur Herstellung der In-vivo-Formulierung: Nehmen Sie μL DMSO Stammflüssigkeit, fügen Sie als Nächstes hinzu μL Maisöl, mischen und aufklären.

Hinweis: 1. Bitte stellen Sie sicher, dass die Flüssigkeit klar ist, bevor Sie das nächste Lösungsmittel hinzufügen.
2. Achten Sie darauf, die Lösungsmittel in der richtigen Reihenfolge hinzuzufügen. Sie müssen sicherstellen, dass die im vorherigen Schritt erhaltene Lösung klar ist, bevor Sie das nächste Lösungsmittel hinzufügen. Physikalische Methoden wie Vortexen, Ultraschall oder ein warmes Wasserbad können zur Unterstützung des Lösungsvorgangs verwendet werden.

Wirkungsmechanismus (Mechanism of Action)

In vitro

Cyclophosphamide (CY) is a chemotherapeutic agent with a dose-dependent, bimodal effect on the immune system. Cyclophosphamide treatment enhances apoptosis and decreases homeostatic proliferation of regulatory T cells. Cyclophosphamide downregulates the expression of GITR and FoxP3, which are involved in the suppressive activity of T(REGs).

Cyclophosphamide increases CYP3A4, CYP2C8, and CYP2C9 protein levels in primary human hepatocyte cultures, which thereby enhances their own rates of 4-hydroxylation in the cultured hepatocytes.

Cyclophosphamide has produced mutations in base-pair substituting strains of Salmonella tryphimurium in the presence of metabolic activation, but it has been shown to be negative in the E. coli chromotest. Cyclophosphamide has been shown to produce gene mutations, chromosome aberrations, micronuclei and sister chromatid exchanges in a variety of cultured cells in the presence of metabolic activation as well as sister chromatid exchanges without metabolic activation.

In vivo

Cyclophosphamide has also produced chromosome damage and micronuclei in rats, mice and Chinese hamsters, and gene mutations in the mouse spot test and in the transgenic lacZ construct of Muta Mouse.

Cyclophosphamide, when given in a defined sequence with a GM-CSF-secreting, neu-expressing whole-cell vaccine, enhances the vaccine's potential to delay tumor growth in neu transgenic mice. Cyclophosphamide mediates its effects by enhancing the efficacy of the vaccine rather than via a direct cytolytic effect on cancer cells.

Referenzen
  • [4] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11325840/
  • [5] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35409194/
  • [6] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34385713/
  • [7] https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7123643/
  • [8] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21530682/

Anwendungen (Applications)

Methoden Biomarker Bilder PMID
Western blot PTEN / pAkt / Caspase 3 / GAPDH Caspase 3 / Cleaved-Caspase 3 / Cleaved-PARP / Tubulin Nuclear AIF / Cytosolic AIF / TBP / GAPDH LC3B I / LC3B II / GAPDH
S2057-WB-1
23874108
Growth inhibition assay Cell Viability Tumor Volume Tumor Volume
S2057-Growth-inhibition-assay-1
31429028
IHC tumor cell invasion TUNEL / Caspase 3 PTEN / pAkt / PCNA ovary of mice Caspase-3
S2057-IHC-1
23874108
Immunofluorescence pAKT / pERK Ki-67 / UPK3 / KRT5 / pERK Ki-67 / KRT14 / KRT5 autophagy levels
S2057-IF-1
31654636

Informationen zu klinischen Studien (Clinical Trial Information)

(Daten von https://clinicaltrials.gov, aktualisiert am 2026-07-22)

NCT-Nummer Rekrutierung Bedingungen Sponsor/Kollaboratoren Startdatum Phases
NCT04877613 ACTIVE_NOT_RECRUITING
Metastatic Medullary Thyroid Cancer; Recurrent Thyroid Gland Medullary Carcinoma
University of Pennsylvania
 2021-08-19 PHASE1
NCT03935893 ACTIVE_NOT_RECRUITING
Gastric Cancer; Colorectal Cancer; Pancreatic Cancer; Sarcoma; Mesothelioma; Neuroendocrine Tumors; Squamous Cell Cancer; Merkel Cell Carcinoma; Mismatch Repair Deficiency; Microsatellite Instability
Udai Kammula
 2019-12-03 PHASE2
NCT07220187 NOT_YET_RECRUITING
Richter Syndrome; Transformed Chronic Lymphocytic Leukemia to Diffuse Large B-Cell Lymphoma; Transformed Small Lymphocytic Lymphoma to Diffuse Large B-Cell Lymphoma
SWOG Cancer Research Network
 2026-08-31 PHASE3
NCT05463133 RECRUITING
Chronic Granulomatous Disease
National Institute of Allergy and Infectious Diseases (NIAID)
 2022-07-08 PHASE1; PHASE2
NCT05508009 RECRUITING
SIOD; Cystinosis; FSGS; SLE Nephritis; CKD Stage 4
Alice Bertaina
 2023-01-10 PHASE1; PHASE2
NCT06205290 WITHDRAWN
Leukemia, Lymphocytic, Chronic, B-Cell
Juno Therapeutics, Inc., a Bristol-Myers Squibb Company
 2024-01-16 PHASE3

Häufig gestellte Fragen (FAQ) (Frequently Asked Questions)

Frage 1:
Why does it show no activity in vitro assays?

Antwort:
The activity of this compound in vitro is controversial and has not been fully determined. It is a prodrug and may need Cytochrome P450 to convert it to the active form: 4-hydroxy cyclophosphamide. It is widely used in vivo, if you are going to use it in vitro, you may need to supplement Cytochrome P450 exogenously.