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Ribavirin (ICN-1229) Antiviral Chemisch

Kat.-Nr.: S2504

Ribavirin (NSC-163039, ICN-1229, RTCA, Tribavirin), ein synthetisches Guanosin-Analogon, besitzt ein breites Aktivitätsspektrum gegen DNA- und RNA-Viren.
Ribavirin (ICN-1229) Antiviral Chemisch Chemical Structure

Chemische Struktur

Molekulargewicht: 244.20864

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Qualitätskontrolle (Quality Control)

Charge: Reinheit: 99.97%
99.97

Zellkultur, Behandlung & Arbeitskonzentration
(Cell Culture, Treatment & Working Concentration)

Zelllinien Assay-Typ Konzentration Inkubationszeit Formulierung Aktivitätsbeschreibung PMID
E6SM cell lines Function assay Effective concentration required to inhibit Herpes simplex virus-1(HSV-1) / thymine kinase deficient (TK-)B2006 / VMW1837 induced cytopathicity by 50% in E6SM cell lines, EC50=0.005 μM
MDCK cells Function assay 3 days Antiviral activity against Influenza B virus (B/HK/5/72) infected in MDCK cells assessed as virus-induced cytopathic effect after 3 days by microscopic analysis, EC50=0.094 μM
mouse L1210 cells Function assay 20-60 mins Inhibition of IMPDH in mouse L1210 cells assessed as formation of [2,8-3H]hypoxanthine from [2,8-3H]IMP after 20 to 60 mins, IC50=1 μM
human CEM cells Function assay 20-60 mins Inhibition of IMPDH in human CEM cells assessed as formation of [2,8-3H]hypoxanthine from [2,8-3H]IMP after 20 to 60 mins, IC50=1 μM
BHK21 cell line Function assay Inhibition of West Nile virus VLP replicon in BHK21 cell line, EC50=1.1 μM
HeLa cell Function assay Effective concentration required to inhibit respiratory synaptial(RSV) virus-induced cytopathicity by 50% in HeLa cell lines, EC50=1.5 μM
MDCK cells Function assay 36 h Antiinfluenza activity against influenza A virus H1N1 infected in MDCK cells assessed as inhibition of virus-induced cytopathic effect after 36 hrs, IC50=1.9 μM
MDBK cells Function assay 2 days Antiviral activity against Bovine viral diarrhea virus 1-NADL ATCC VR534 infected in MDBK cells assessed as reduction of viral cytopathic effect after 2 days bt MTS assay, EC50=4.6 μM
african green monkey Vero cells Function assay 5 days Antiviral activity against RSV A2 infected in african green monkey Vero cells after 5 days by plaque reduction assay, EC50=7 μM
HEL cells Function assay 2-3 days Antiviral activity against Herpes simplex virus 1 KOS infected in HEL cells assessed as protection from virus-induced cytopathogenicity after 2 to 3 days by MTT assay, EC50=10 μM
HEK293 cells Function assay 24 h Inhibition of influenza A virus RNA-dependent RNA polymerase expressed in HEK293 cells after 24 hrs by dual luciferase reporter gene assay, EC50=15 μM
human BE(2)-C cells Function assay 18-20 h Antiviral activity against Western equine encephalomyelitis virus infected in human BE(2)-C cells assessed as inhibition of viral RNA replication after 18 to 20 hrs by luciferase reporter gene assay, IC50=16 μM
human HuH7-J20 cells Function assay Antiviral activity against HCV JFH1 infected in human HuH7-J20 cells assessed as inhibition of viral life cycle by measuring secreted alkaline phosphatase level preincubated with cells for 1 hr followed by viral inoculation for 3 hrs measured at 72 hrs, EC50=30.4 μM
human MT4 cells Cytotoxic assay 96 h Cytotoxicity against human MT4 cells after 96 hrs by MTT assay, CC50=31 μM
human HuH7 cells Cytotoxic assay 3 days Cytotoxicity against human HuH7 cells infected with HCV1b after 3 days by MTS assay, CC50=32 μM
human KB cells Function assay 72 h Antiviral activity against Rhinovirus type 13 infected in human KB cells assessed as inhibition of virus-induced cytopathic effect after 72 hrs relative to control
human KB cells Function assay 1-1000 μg/ml 72 h Antiviral activity against Rhinovirus type 13 infected in human KB cells assessed as inhibition of virus-induced cytopathic effect at 1 to 1000 ug/ml after 72 hrs
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Chemische Informationen, Lagerung & Stabilität (Chemical Information, Storage & Stability)

Molekulargewicht 244.20864 Formel

C8H12N4O5

Lagerung (Ab Erhaltdatum)
CAS-Nr. 36791-04-5 SDF herunterladen Lagerung von Stammlösungen

Synonyme NSC-163039, RTCA, Tribavirin Smiles C1=NC(=NN1C2C(C(C(O2)CO)O)O)C(=O)N

Löslichkeit (Solubility)

In vitro
Charge:

DMSO : 49 mg/mL (200.64 mM)
(Feuchtigkeitskontaminiertes DMSO kann die Löslichkeit verringern. Verwenden Sie frisches, wasserfreies DMSO.)

Water : 49 mg/mL

Ethanol : Insoluble

Molaritätsrechner

Masse Konzentration Volumen Molekulargewicht
Verdünnungsrechner Molekulargewicht-Rechner

In vivo
Charge:

In-vivo-Formulierungsrechner (Klare Lösung)

Schritt 1: Geben Sie unten die Informationen ein (Empfohlen: Ein zusätzliches Tier einplanen, um Verluste während des Experiments auszugleichen)

mg/kg g μL

Schritt 2: Geben Sie die In-vivo-Formulierung ein (Dies ist nur der Rechner, nicht die Formulierung. Bitte kontaktieren Sie uns zuerst, wenn im Abschnitt Löslichkeit keine In-vivo-Formulierung angegeben ist.)

% DMSO % % Tween 80 % ddH2O
%DMSO %

Berechnungsergebnisse:

Arbeitskonzentration: mg/ml;

Methode zur Herstellung der DMSO-Stammflüssigkeit: mg Wirkstoff voraufgelöst in μL DMSO ( Konzentration der Stammflüssigkeit mg/mL, Bitte kontaktieren Sie uns zuerst, wenn die Konzentration die DMSO-Löslichkeit der jeweiligen Wirkstoffcharge überschreitet. )

Methode zur Herstellung der In-vivo-Formulierung: Nehmen Sie μL DMSO Stammflüssigkeit, fügen Sie als Nächstes hinzuμL PEG300, mischen und aufklären, fügen Sie als Nächstes hinzuμL Tween 80, mischen und aufklären, fügen Sie als Nächstes hinzu μL ddH2O, mischen und aufklären.

Methode zur Herstellung der In-vivo-Formulierung: Nehmen Sie μL DMSO Stammflüssigkeit, fügen Sie als Nächstes hinzu μL Maisöl, mischen und aufklären.

Hinweis: 1. Bitte stellen Sie sicher, dass die Flüssigkeit klar ist, bevor Sie das nächste Lösungsmittel hinzufügen.
2. Achten Sie darauf, die Lösungsmittel in der richtigen Reihenfolge hinzuzufügen. Sie müssen sicherstellen, dass die im vorherigen Schritt erhaltene Lösung klar ist, bevor Sie das nächste Lösungsmittel hinzufügen. Physikalische Methoden wie Vortexen, Ultraschall oder ein warmes Wasserbad können zur Unterstützung des Lösungsvorgangs verwendet werden.

Wirkungsmechanismus (Mechanism of Action)

In vitro
Ribavirin (ICN-1229) significantly reduces the efficiency with which progeny subgenomic replicons transfect new cells in the replicon system, although it has little effect on levels of HCV replication. This compound increases the mutation frequency of HCV, with the highest rates of mutations being found in the NS5A-encoding region. It enhances TH1 while inhibiting T 2 cytokine production by stimulated T cells. Ribavirin shows antiviral activity against a variety of RNA viruses and is used in combination with interferon-alpha to treat hepatitis C virus infection. It reduces infectious poliovirus production to as little as 0. 00001% in cell culture. Its antiviral activity is exerted directly through lethal mutagenesis of the viral genetic material. This compound markedly reduces viral-induced parameters of macrophage activation at physiologic concentrations (up to 500 mg/mL). It inhibits the production of IL-4 by Th2 cells, whereas it does not diminish the production of IFN-gamma in Th1 cells. Ribavirin exhibits antiviral activity against a broad range of both DNA and RNA viruses in vitro. It is a cytostatic agent and causes a reduction in synthesis of DNA, RNA and proteins in exposed cells. It is thought to induce a switch in T-helper cell phenotype from type 2 to type 1.
Referenzen
  • [4] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9531310/
  • [5] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16287208/

Anwendungen (Applications)

Methoden Biomarker Bilder PMID
Western blot p53 / p-p53 / p21 / Mdm2 EZH2 / p-ERK / ERK / p-eIF4E / eIF4E / p21 Cyclin D1 p-AKT / AKT / pBP1 / BP1
S2504-WB1
22962590
Growth inhibition assay Cell number
S2504-viability1
21415224

Informationen zu klinischen Studien (Clinical Trial Information)

(Daten von https://clinicaltrials.gov, aktualisiert am 2026-07-06)

NCT-Nummer Rekrutierung Bedingungen Sponsor/Kollaboratoren Startdatum Phases
NCT07419373 SUSPENDED
Lassa Fever
Arisan Therapeutics, Inc.
2026-02-14 PHASE2
NCT04283513 SUSPENDED
Hemorrhagic Fever
U.S. Army Medical Research and Development Command
2022-10-31 PHASE2
NCT06488300 RECRUITING
Respiratory Syncytial Virus; Respiratory Syncytial Virus, Human
University of Oxford
2024-07-25 PHASE2
NCT02583685 COMPLETED
Chronic Hepatitis C Infection
Humanity and Health Research Centre
2015-05-15 PHASE2
NCT05467826 UNKNOWN
Hepatitis C; Cirrhosis
Peking University People's Hospital
2022-09-01 PHASE4
NCT05940545 UNKNOWN
CCHF
Liverpool School of Tropical Medicine
2023-07-12 PHASE1; PHASE2