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Ciclopirox ATPase Inhibitor

Kat.-Nr.: S2528

Ciclopirox (HOE 296b, Penlac) ist ein Breitspektrum-Antimykotikum, das als Eisen-Chelator wirkt. Diese Verbindung ist ein Breitspektrum-Antimykotikum, das als Eisen-Chelator wirkt. Diese Chemikalie ist ein Breitspektrum-Antimykotikum, das als Eisen-Chelator wirkt.
Ciclopirox ATPase Inhibitor Chemical Structure

Chemische Struktur

Molekulargewicht: 207.27

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Qualitätskontrolle (Quality Control)

Charge: S252801 DMSO]41 mg/mL]false]Ethanol]41 mg/mL]false]Water]Insoluble]false Reinheit: 99.88%
  • In Nature Medicine für seine erstklassige Qualität zitiert
  • COA
  • NMR
  • SDS
  • Datenblatt
99.88

Chemische Informationen, Lagerung & Stabilität (Chemical Information, Storage & Stability)

Molekulargewicht 207.27 Formel

C12H17NO2

 Lagerung (Ab Erhaltdatum)
CAS-Nr. 29342-05-0 SDF herunterladen Lagerung von Stammlösungen

Synonyme HOE 296b, Penlac Smiles CC1=CC(=O)N(C(=C1)C2CCCCC2)O

Löslichkeit (Solubility)

In vitro
Charge:

DMSO : 41 mg/mL (197.8 mM)
(Feuchtigkeitskontaminiertes DMSO kann die Löslichkeit verringern. Verwenden Sie frisches, wasserfreies DMSO.)

Ethanol : 41 mg/mL

Water : Insoluble

Molaritätsrechner

Masse Konzentration Volumen Molekulargewicht
Verdünnungsrechner Molekulargewicht-Rechner

In vivo
Charge:

In-vivo-Formulierungsrechner (Klare Lösung)

Schritt 1: Geben Sie unten die Informationen ein (Empfohlen: Ein zusätzliches Tier einplanen, um Verluste während des Experiments auszugleichen)

mg/kg g μL

Schritt 2: Geben Sie die In-vivo-Formulierung ein (Dies ist nur der Rechner, nicht die Formulierung. Bitte kontaktieren Sie uns zuerst, wenn im Abschnitt Löslichkeit keine In-vivo-Formulierung angegeben ist.)

% DMSO % % Tween 80 % ddH2O
%DMSO %

Berechnungsergebnisse:

Arbeitskonzentration: mg/ml;

Methode zur Herstellung der DMSO-Stammflüssigkeit: mg Wirkstoff voraufgelöst in μL DMSO ( Konzentration der Stammflüssigkeit mg/mL, Bitte kontaktieren Sie uns zuerst, wenn die Konzentration die DMSO-Löslichkeit der jeweiligen Wirkstoffcharge überschreitet. )

Methode zur Herstellung der In-vivo-Formulierung: Nehmen Sie μL DMSO Stammflüssigkeit, fügen Sie als Nächstes hinzuμL PEG300, mischen und aufklären, fügen Sie als Nächstes hinzuμL Tween 80, mischen und aufklären, fügen Sie als Nächstes hinzu μL ddH2O, mischen und aufklären.

Methode zur Herstellung der In-vivo-Formulierung: Nehmen Sie μL DMSO Stammflüssigkeit, fügen Sie als Nächstes hinzu μL Maisöl, mischen und aufklären.

Hinweis: 1. Bitte stellen Sie sicher, dass die Flüssigkeit klar ist, bevor Sie das nächste Lösungsmittel hinzufügen.
2. Achten Sie darauf, die Lösungsmittel in der richtigen Reihenfolge hinzuzufügen. Sie müssen sicherstellen, dass die im vorherigen Schritt erhaltene Lösung klar ist, bevor Sie das nächste Lösungsmittel hinzufügen. Physikalische Methoden wie Vortexen, Ultraschall oder ein warmes Wasserbad können zur Unterstützung des Lösungsvorgangs verwendet werden.

Wirkungsmechanismus (Mechanism of Action)

Targets/IC50/Ki
ATPase
In vitro

Ciclopirox olamine (CPX) is a lipophilic bidentate iron chelator that stabilizes HIF-1alpha under normoxic conditions at lower concentrations than other iron chelators, probably by inhibiting HIF-1alpha hydroxylation. This compound-induced HIF-1 mediates reporter gene activity and endogenous HIF-1 target gene expression, including elevation of transcription, mRNA, and protein levels of the vascular endothelial growth factor (VEGF). It inhibits growth of C. albicans yeast and hyphal cells in a dose-dependent manner. This chemical blocks H2O2-induced mitochondrial injury by maintaining mitochondrial transmembrane potential (Deltapsim). It completely blocks H2O2-stimulated release of lactate dehydrogenase (a marker of cell death) and decreases in MTT reduction (a marker of mitochondrial function) in adenocarcinoma SK-HEP-1 cells. This compound effectively inhibits H2O2-induced mitochondrial permeability transition pore (MPTP) opening. It increases the MTP, maintained it high, and blocks the ATP depletion in glucose-deprived SIN-1-treated astrocytes. This chemical protects astrocytes from peroxynitritecytotoxicity by attenuating peroxynitrite-induced mitochondrial dysfunction. It is a substituted pyridone antimycotic drug, unrelated to the imidazole derivatives and its topical application ensures maximum local bioavailability. This compound acts on fungi by inhibiting the intracellular uptake of essential substrates and ions and this probably acts on the Candida ability to express its adherence mechanisms.

Referenzen
  • [4] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12243770/
  • [5] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1492854/

Informationen zu klinischen Studien (Clinical Trial Information)

(Daten von https://clinicaltrials.gov, aktualisiert am 2026-03-24)

NCT-Nummer Rekrutierung Bedingungen Sponsor/Kollaboratoren Startdatum Phases
NCT07024316 RECRUITING
Congenital Erythropoietic Porphyria (CEP)
Atlas Molecular Pharma
 2026-01-29 PHASE1; PHASE2
NCT05647343 COMPLETED
Adverse Effect of Drugs and Medicaments in Therapeutic Use
Atlas Molecular Pharma
 2023-03-31 PHASE1
NCT05809297 UNKNOWN
Onychomycosis
Universidad Complutense de Madrid
 2023-09-01 PHASE4
NCT02866032 COMPLETED
Distal Subungual Onychomycosis
Moberg Pharma AB
 2016-09 PHASE3
NCT02961634 UNKNOWN
Onychomycosis
MIP Brasil Indústria e Comércio de Produtos Farmacêuticos LTDA
 2017-04 PHASE3
NCT02679911 COMPLETED
Foot Dermatoses
Galderma R&D
 2015-09 PHASE4